У IX-X ст. давній Київ складався з двох територіальних районів — Верхнього та Нижнього міст.
На Старокиївській горі розташовувалося Верхнє місто — Дитинець, яке було військово-адміністративним центром. На його території проживали київські князі зі своїми дружинами та сім’ями.
Нижнє місто розташовувалося на місці сучасного Підолу, яке отримало свою назву через розташування біля підніжжя київських пагорбів на березі Дніпра. Цей район стародавнього Києва, заселений здебільшого торговельними та майстровими поселенцями, швидко розростався завдяки наявності зручної гавані для річкових і морських суден. З метою захисту від ворогів Поділ був обгороджений укріпленою стіною з вертикально поставлених впритул дубових колод «мало вище за чоловіка», уздовж стіни розміщувалися сторожові вежі та вирито рів, заповнений водою. Усі міські будівлі були дерев’яними. Поділ і Верхнє місто були пов’язані між собою узвозом Боричів взвоз і дорогою від Софійських воріт.
Під час проведення метробудівельних робіт 1972 р. на глибині 10-12 метрів археологами виявлено зрубні житлові та господарські будівлі, дерев’яні паркани, тротуари, вироби з березової кори, глини, кольорових металів, скла. Ці історико-архітектурні знахідки датувалися X століттям.
За всіх історичних часів Нижнє місто, населене ремісниками і торговцями, відігравало важливу роль у соціально-політичному та економічному житті Києва. Річкова гавань на березі річки Почайни приймала торгові флотилії з багатьох країн. Тут же за півстоліття до прийняття християнства діяв перший християнський храм Києва — Іллінська церква, яку відвідували не тільки подоляни, а й християни-іноземці. Крім християнського храму, на Подолі був і язичницький — капище Велеса, «скотинячого бога». У першій половині XII ст. було споруджено кам’яні християнські храми Богородиці Пирогощі, Бориса і Гліба, Михаїла. Ці церкви згадуються літописцем у «Слові о полку Ігоревім». У Пирогощі зупинявся князь Ігор, який тікав із половецького полону (у Михайлівській церкві поховано тіло вбитого князя). До нашого часу збереглася Пирогоща, яку в XV ст. заново освячено на честь Успіння Пресвятої Богородиці. Знищена 1935 р., її було відтворено 1997-98 р.
Перші католицькі костьоли й монастирі було зведено на Подолі на початку XV ст. домініканськими ченцями та єзуїтами. У XV-XVI ст. торгово-ремісничий Поділ налічував багато ремісничих цехів, що об’єднували теслярів, столярів, шевців, кравців, гончарів.
Пожежа, яка виникла 9 липня 1811 р., знищила практично всі торговельні, промислові та житлові споруди на Подолі. Архітектор В. І. Гесте розробив проєкт перепланування і забудови цієї частини Києва, яким передбачалися прямі й широкі вулиці, а в центральній частині — велика Контрактова площа.
У 1817 р. на цій площі споруджено будівлю Контрактового будинку в стилі класичних форм доричного ордена. Забудований за новим проектом, Поділ практично повністю зберігся до наших днів і є важливою історико-архітектурною пам’яткою Києва. Туристичний маршрут, що включає огляд пам’яток архітектури Подолу починається від станції метро «Золоті ворота».